A solo ou com os Shadows, Cliff Richard tornou-se um dos maiores nomes da música britânica, sendo o terceiro artista com mais singles vendidos no Reino Unido, atrás dos Beatles e de Elvis Presley.
Harry Rodger Webb nasceu a 14 de Outubro de 1940 no continente Indiano, sem sonhar que um dia iria ficar conhecido como Sir Cliff Richard. Vendeu mais de 21 Milhões de Singles no Reino Unido, ficando somente atrás dos Beatles e do Elvis Presley, e foi considerado um dos pioneiros do Rock por terras da sua Majestade, antes de enveredar pelo Cristianismo e um pop mais soft.
Começou a sua carreira artística com vocalista de uma banda e utilizando ainda o seu nome, antes de adoptar o nome que escolheu, em parte como homenagem ao seu ídolo Little Richard. A estreia foi em grande, com o single Move it a entrar para o #2 lugar do top UK e a ser considerado por muitos, incluindo John Lennon, como o primeiro disco de Rock Britânico. Era considerado o Elvis Presley Inglês, e as suas músicas conquistavam os mais novos sendo que no final da década de 60 conseguiu o seu primeiro #1, com o single Living Doll.
A banda de apoio do cantor eram os Drifters, que depois ficaram conhecidos como os Shadows, tendo uma carreira sem o vocalista em que tinham até algum protagonismo. Apareciam em conjunto com Richards até nos filmes que este protagonizou no começo dos anos 60, alguns deles verdadeiros sucessos de bilheteira na sua terra natal, e a canção Young Ones do filme com o mesmo nome veio a tornar-se um dos maiores sucessos da sua carreira, vendendo mais de um Milhão de cópias só no Reino Unido.
Foi o cartão de visita do cantor em vários países da Europa, com Portugal a não ser excepção, com o single a ser um sucesso entre os adolescentes. Nunca conseguiu entrar no mercado Norte-Americano, e foi dos músicos que mais sofreu com o evoluir do mercado musical em Inglaterra nos anos 60, especialmente com a febre dos Beatles.
Tem o recorde de artista com mais singles consecutivos no top 10, com esse número a chegar ao fim nessa década, com a música On my Word a ficar no #12. A meio da década decidiu abraçar o Cristianismo e ponderou até deixar a música, mas decidiu continuar e foi o representante Inglês na Eurovisão em 1968 com a canção Congratulations, que perdeu apenas por um ponto para a Espanhola La La La, o desfecho mais renhido de sempre.
Nos anos 70 começou a aparecer mais na TV, indo mais uma vez representar o seu país na Eurovisão em 1973, ficando mais uma vez numa luta renhida onde conseguiu o 3º lugar atrás de Espanha e Luxemburgo. Em 1976 tentou o regresso ao Rock, chegando a conseguir ter um hit nos Estados Unidos e fazendo com que artistas como Eric Clapton ou Elton John aplaudissem o regresso deste pioneiro do rock.
Foi no final da década que Richards voltou a ter um grande sucesso, com o single We don’t Talk Anymore, que fez com o cantor se tornasse o primeiro artista a entrar para o top 40 em três décadas consecutivas. Foi o seu hit com maior sucesso a nível mundial, com mais de cinco Milhões de cópias vendidas em todo o planeta.
Nos anos 80 teve um dos seus melhores períodos da carreira, com uma série de álbuns no top 10 como I’m No Hero, Wired for Sound, e Now You See Me, Now You Don’t, Em 1986 chegou ao primeiro lugar com a regravação de Living Doll com os Young Ones para o Comic Relief. Nesse mesmo ano teve um dueto com Sarah Brightman, algo que repetiu com outros artistas nos anos 90, continuando assim no activo mais uma década e foi nomeado Sir pela Rainha.
Millenium Prayer de 1999 vendeu milhões e tornou-se o terceiro single de maior sucesso da sua carreira. Entrou assim no novo Século com mais um êxito e mostrando porque deve ser respeitado por todos. Apesar da sua fé e postura calma, não fugiu de algumas controvérsias como a sua luta contra as rádios pela falta de apoio na sua carreira. Em 1998 provou que tinha razão quando lançou um single sob o nome fictício de CR, e várias estações passaram a canção até saberem que era dele.
Um dos poucos artistas que manteve o sucesso ao longo de várias décadas para além do respeito dos seus colegas.